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Victor Rosa (John Leguizamo) é o braço direito de La Colombiana (Isabella Rossellini), a chefona do tráfico de drogas no Bronx. Ele recebe constantemente os apelos de sua namorada, Carmen (Delilah Cotto), para que largue o tráfico e mude de vida, já que a mãe dela (Sônia Braga) o odeia. Victor decide então buscar outras formas de investimento, que lhe permitam seguir a vida, e acaba se aproximando de Jack (Peter Sarsgaard), um jovem negociante que o convence a aplicar na bolsa de valores de ...
Anton Jackson se parece com muitos outros homens, mas, na verdade, ele é um impagável agente supersecreto de uma organização mais secreta ainda. Sua organização defende os direitos dos negros no mundo. Porém, Anton parece ter saído diretamente de um velho seriado de TV dos anos 70. Suas roupas, sua atitude e seu exagerado penteado afro são uma divertida mistura de Mod Squad e As Panteras, com pitadas de Starsky & Hutch.
Quando Stanley (Luke Wilson) viu Diana Evans (Denise Richards) ficou apaixonado e pensou em convidá-la para sair, mas é muito inseguro para isto. Após um ano este convite ainda não foi feito. Mike (Ben Affleck), o melhor amigo de Stanley, diz que convidá-la agora é o momento perfeito, pois ela acabou com o namorado. Stanley a convida e ela aceita prontamente. Ele sonha com a noite perfeita, mas, após ter pego Diana e quando iam para o teatro, ele atropela Phil (Jay Lacopo), um sem-teto, e ...